В то время как большинство детей говорят свои первые слова, Холли Брук подпевала своей маме в песне Happy Birthday. Это было в возрасте двух лет. Это было начало карьеры юной исполнительницы, автора слов и мульти-платиновой артистки из Холли Брук (штат Wisconsin). Но это было только начало.
В возрасте 6 лет, Холли начала профессионально выступать в дуэте со своей мамой. Когда Холли было 15, этот дуэт записал три независимых альбома под псевдонимом Generations. Вскоре она купила своё первое маленькое пианино. К тому времени, как она пошла в старшую школу. Холли выступала в ночных клубах и играла в джазовом ансамбле. Она говорит, что она просто грезила о музыкальной карьере. С помощью друга Jefff’а Eckels’а, Холли вместе со своей первой группе устроила своё первое шоу в Concourse Hotel Bar (в Madison). Ей было всего лишь 15.
Переехав в Лос-Анджелес в 2003 году она стала работать с обладателем Грэмми, продюсером Jon Ingoldsby, который известен своим сотрудничеством с Madonna и Elton John.

Холли очень стойкая и сосредоточенная, когда дело касается музыки. Главная её поддержка – это Joni Mitchell. «Мне очень нравится её стихи и музыка, её искренность», - говорит она.
На самом деле, лирика Холли больше похожа на абстрактные изображения, чем на литературный рассказ. Так же Холли уважает её желание использовать музыкальные приёмы, нетрадиционные для поп-музыки, что и является отличительной чертой Холли. Кто сказал, что девочка, поющая душераздирающую балладу под «A LAP DULCIMER» не может быть поп звездой?

В песне «Curious» Холли поёт: « I’m so damn curious to know / And there are too many unanswered questions / that we hold onto to» (мне очень любопытно познавать все, но есть столько вопросов, на которых не найдено ответов, которые мы держим в себе). На заднем плане ей аккомпанируют на пианино и струнных. Песня говорит о непреодолим желании Холли найти все ответы на все вопросы.

Гитаристу группы Linkin Park, Брэду Делсону понравилось демо Холли, и он предложил ей подписать контракт с лейблом Machine Shop Recordings, который выпустит её дебютный альбом «LIKE BLOOD LIKE HONEY» в начале 2006 года. Сейчас у Холли Брук исполняются мечты. «Музыка и концерты – это то, что я люблю», говорит Холли. «Если я смогу заниматься этим всю свою оставшуюся жизнь, я буду счастлива.»

Сейчас Холли использует псевдоним Skylar Grey. Skylar Grey - первый продюсерский проект Alex Da Kid’s Wonderland Music, певица и одновременно автор номинированных песен на Grammy: Eminem и Rihanna («Love the Way You Lie»), T.I. и Christina Aguilera («Castle Walls»), Diddy-Dirty Money («Coming Home»), а так же хита Dr. Dre и Eminem («I Need a Doctor»), который бесспорно стал главной песней начала 2011 года.